Я эту ситуацию вижу плохо. У самой мальчик ходит с длинными волосами в подростковой одежде и классические брюки с рубашкой одеть не заставить. Но наших вроде не ругают. Договорились, что костюм с белой рубашкой оденет, когда заранее об этом попросят. В вашем случае я бы очень, конечно, огорчилась бы. Это же не кадетский класс. Школы, у которых пунктики на строгом внешнем виде, слишком циклятся на нём, изображая бурную деятельность вместо учебы.