А сложность в чем? Вы на машине?
Коляску в машину с собой - и на ВДНХ, в парк Горького, в любой парк с друзьями на шашлыки, взяв с собой коврик юрим.
Кормительная одежда и шарфик скроют от посторонних глаз если что.
Насчет прогулки/трости не знаю, мои оба до 10 мес в люльке ездили и не возражали.